Synthèse asymétrique d'amines cycliques polyfonctionnelles chirales non racémiques par désymétrisation d'hydrazines bicycliques meso

par Alejandro Perez Luna

Thèse de doctorat en Pharmacie. Chimie

Sous la direction de Laurent Micouin.

Soutenue en 2003

à Paris 5 .

  • Titre traduit

    Synthesis of chiral non racemic polysubstituted aminocyclopentanic cores via enantioselective desymmetrisation of meso bicyclic hydrazines


  • Pas de résumé disponible.


  • Résumé

    La préparation énantiosélective d'une diversité de produits intéressants par leur activité biologique potentielle est possible par différentes méthodes de désymétrisation catalytique de 2,3-diazabicyclo[2. 2. 1]hept-5-ènes meso. L'hydroboration asymétrique catalysée par des complexes du rhodium et de l'iridium donne des hydrazinoalcools précurseurs de 1,3-diaminocyclopenten-2-ols. Les réactions d'addition électrophile quant à elles s'accompagnent d'un réarrangement qui conduit à des espèces non symétriques. La désymétrisation peut aussi être effectuée par des réactions d'ouverture du bicycle. Le réarrangement acido-catalysé conduit stéréosélectivement à des substrats ayant le motif cis-1-aminocyclopent-2-ol-3-ène. Les réactions de substitution allylique catalysées par le palladium permettent d'obtenir des aminocyclopent-2-ènes cis substitués en position 4 par des groupements oxygénés, carbonés ou azotés. L'énantiosélectivité est indépendante du nucléophile utilisé

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Informations

  • Détails : 313 f.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. du chapitre I : f.53-55, du chapitre II : f.138-141, du chapitre III : f.223-224

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire de santé (Paris). Pôle pharmacie, biologie et cosmétologie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TPHB 8661
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