Etude phytochimique de zanthoxylum dimorphophyllum hemsl. , antitumoraux dérivés de la benzo[b]acronycine : relations structure-activité et mécanisme d'action

par Huong Doan Thi Mai

Thèse de doctorat en Pharmacie. Chimie des substances naturelles. Pharmacognosie. Pharmacochimie

Sous la direction de François Tillequin.

Soutenue en 2003

à Paris 5 .


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  • Résumé

    L'étude chimique des écorces de tronc de Zanthoxylum dimorphophyllum Hemsl. , Rutaceae originaire du Viêt Nam, a conduit à l'isolement de sept alcaloïdes et de deux coumarines dont la dimoxyline qui est un composé naturel nouveau. Une trentaine de nouveaux dérivés de série benzo[b]acronycine ont été synthétisés. Leur activité cytotoxique a été testée vis-à-vis de cellules leucémiques L1210 in vitro. Des essais in vivo chez la Souris vis-à-vis du carcinome du côlon C38 ont été effectués pour les plus actifs provoquant pour certains une inhibition complète du développement tumoral. L'étude du mécanisme d'action et des relations structure activité en série benzo[b]acronycine ont montré que les monoesters et les diesters de la (±) cis-1,2-dihydroxy-3,3,14-triméthyl-1,2,3,14-tétrahydro-7H-benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one agissent par élimination du groupement ester partant en position 1 conduisant à l'alkylation du NH2 en 2 des unités guanine de l'ADN.

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Informations

  • Détails : 209 f.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 203-209

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire de santé (Paris). Pôle pharmacie, biologie et cosmétologie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TPHB 8468
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