Synthèse et étude de la réactivité des oxosulfonylisocyanates précurseurs de nouveaux tensioactifs fluorés et de systèmes moléculaires organisés

par Khaled Debbabi

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Serge Géribaldi.

Soutenue en 2003

à Nice .


  • Résumé

    L'objectif de ce travail consiste d'abord en la mise au point d'une méthode de synthèse de nouveaux synthons fluorés de type oxosulfonylisocyanates. Puis, l'étude de la réactivité de ces intermédiaires vis-à-vis de composés nucléophiles à hydrogène mobile montre que ces oxosulfonylisocyanates fluorés sont très réactifs et permettent de former des composés stables de type sulfonamides, carbamates, thiocarbamates, urées et oxazolidinones pouvant présenter un potentiel biologique très intéressant. Les oxosulfonylisocyanates préparés sont ensuite impliqués dans l'élaboration de nouveaux tensioactifs fluorés et de systèmes moléculaires organisés : Des nouveaux tensioactifs non ioniques fluorés de type sulfonamides, monocarbamates polyéthoxylés monométhyléthers, dicarbamates geminis oligoéthoxylés, urées polyéthoxylés bipodes et urées polyhydroxylés. L'évaluation des propriétés tensioactives à l'interface air / eau de ces substrats par la détermination de (?S, CMC, ?, a) révèle que ces molécules sont parmi les plus performantes connues actuellement dans le domaine des surfactants. Des cristaux liquides perfluorés thermotropes de type sulfonamide. L'étude de ces structures par DSC et microscopie optique, permet de dégager plusieurs conclusions remarquables quant aux relations structure / activité mésomorphe. Des microémulsions de l'eau dans les fluorocarbures (E/H) stabilisés par les tensioactifs polyhydroxylés fluorés synthétisés à partir des oxosulfonylisocyanates. La détermination des caractéristiques des systèmes formulés par les différentes techniques de diffusion (DLS, SAXS et SANS) et par mesure des tensions interfaciales (?E/H) permet d'expliquer la formation ainsi que la stabilité des microémulsions obtenues.

  • Titre traduit

    Synthesis and reactivity study of oxosulfonylisocyanates, precursors of fluorinated surfactants and molecular organized systems


  • Pas de résumé disponible.


  • Résumé

    Since many years, it is known that isocyanates are a class of very interesting reactionnal intermediates for the synthesis of new compounds possessing specific properties, particularly molecules able to generate Molecular Organized Systems. The aim of this work is first to prepare new oxosulfonylisocyanate type precursors, then to study their reactivity towards different nucleophilic agents in order to obtain stable compounds such as sulfonamides, carbamates, thiocarbamates, ureas and oxazolidinones that can present various biological activities. Lastly, the oxosulfonylisocyanates prepared were involved in the elaboration of new surfactants and fluorinated Molecular Organized Systems (MOS) : new nonionic fluorinated surfactants of sulfonamide, oligoethoxylated monomethyl carbamate, gemini oligoethoxylated dicarbamate, polyethoxylated bipode urea and polyhydroxylated urea types have been synthesized and evaluated at the air/ water interface with the determination of ?S, CMC, ?, and a parameters. Fluorinated thermotropic liquid cristals of sulphonamide type have been studied using DSC and optic microscopy techniques. This study allowed to evaluate the effects of the fluorinated tail and of the hydrocarbon spacer on the properties of the obtained smectic mesophases. Microemulsions of water in fluorocarbon oil stabilized by polyhydroxylated fluorosurfactants obtained from oxosulfonylisocyanates. The formulated systems have been studied using different scattering techniques (DLS, SAXS and SANS) and surface tension measurements (?W/O) in order to explain the formation as well as the stability of the microémulsions obtained.

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Informations

  • Détails : 242 f.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. en de chapitres. Résumé en français

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  • Bibliothèque : Université Nice Sophia Antipolis. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 03NICE4076
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  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 03NICE4076bis
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