Synthèse et évaluation de l'activité biologique de molécules bioactives hautement fluorées

par Lionel Massi

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Serge Géribaldi.

Soutenue en 2003

à Nice .

  • Titre traduit

    Synthesis and evaluation of biological activity of highly fluorinated bioactive molecules


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  • Résumé

    Ce travail s’inscrit dans le cadre des agents antimicrobiens. Le premier chapitre de cette thèse rappelle l’état de l’art dans ce domaine d’un point de vue général, puis, plus précisément, une partie est consacrée aux ammoniums quaternaires. Cette étude bibliographique permet alors d’orienter la synthèse de nouveaux agents antimicrobiens de type ammonium quaternaire dont la particularité est d’intégrer une chaîne hautement fluorée. Cependant, l’activité antimicrobienne de tels produits dépend de plusieurs paramètres. Deux structures moléculaires de base ont alors été définies (structures Gemini et bicaténaires monocéphales) sur lesquelles des paramètres moléculaires ont été soumis à des variations raisonnées. La littérature faisant apparaître un lien entre l’activité biologique et l’activité tensioactive pour les tensioactifs ammonium quaternaire classique, l’étude de ces nouveaux agents antimicrobiens se décompose alors en deux parties : l’étude des propriétés d’agrégation en solution (micellisation et thermodynamique de micellisation) ; l’étude des propriétés biologiques dont on peut distinguer plusieurs aspects : évaluation de l’activité statique (bactériostatique et fongistatique), évaluation de l’activité bactéricide (éradication de biofilms) et la modélisation des relations structure/activité (QSAR). Les agents antimicrobiens obtenus se sont révélés performants contre un large spectre de micro-organismes. On remarque de plus une spécificité d’action. En effet, les tensioactifs de type Gemini fluoroalkylés présentent une activité très importante contre les bactéries Gram-.

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Informations

  • Détails : 287 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. en fin de chap.

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  • Bibliothèque : Université Nice Sophia Antipolis. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 03NICE4063bis
  • Bibliothèque : Université Nice Sophia Antipolis. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 03NICE4063
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