Nouvelles voies chimio-enzymatiques de glycosylation de cyclodextrines

par Véronique Bonnet

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Claude Rabiller.

Soutenue en 2003

à Nantes .


  • Résumé

    Cette thèse, menée dans le cadre d'une convention CIFRE entre la société Chiralsep et l'Unité de Recherches CNRS 2230 Biocatalyse (Université de Nantes), s'intéresse à la synthèse de mono-glycosylcyclodextrines. Ces dernières, du fait de leur grande solubilité présentent un grand intérêt dans le domaine des chromatographies chirales et de la vectorisation des médicaments. Pour atteindre ce but, nous avons mis en œuvre trois stratégies chimio-enzymatiques : L'aldolisation catalysée par une aldolase. La transglycosylation catalysée par les glycosidases. L'amino-réduction en présence de b-CD-NH2 et de 6-oxo-galactosides. Ce travail a permis de mettre au point deux nouvelles voies de synthèse des O-et des N-galactosyl-CD dans de bonnes conditions. Un cas particulier de N-glycosylation révélé lorsqu'on utilise le 6-oxogalactose, montre qu'on obtient un b-cyclodextrinyl-azepane. L'étude de cette réaction est complétée grâce à la modélisation moléculaire.


  • Résumé

    This PhD thesis comes within the framework of an agreement between Chiralsep society and " Unité de Recherches CNRS 2230 Biocatalyse " (Nantes University). The purpose of the study deals with the synthesis of mono-glycosylcyclodextrines. Due to their high solubility, the latter are of great interest for chiral chromatography and for drug vectorisation. In order to reach this goal, three chemo-enzymatic strategies were developped : Aldolisation catalyzed by an aldolase. Transglycosylation catalyzed by glycosidases Amino-reduction in the presence of b-CD-NH2 and of 6-oxo-galactosides. In this work, we have described two new and efficient routes for the synthesis of O- and N-galactosyl-CD. A particular case of N-glycosylation, observed with 6-oxogalactose, showed the synthesis of b-cyclodextrinyl-azepane. The study of this reaction is completed by means of molecular modeling.

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Informations

  • Détails : 168 f.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 154-168

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  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 03 NANT 2038
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