Synthèse totale de produits naturels actifs sur le SNC : nouvelles stratégies en série tétrahydropyridinique et application en synthèse totale

par François-Xavier Felpin

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jacques Lebreton.

Soutenue en 2003

à Nantes .


  • Résumé

    Ce mémoire présente notre contribution à la synthèse totale de molécules actives sur le système nerveux central ainsi que les quelques outils méthodologiques qui nous ont été nécessaires. La première partie décrit les différentes synthèses totales réalisées. Dans un premier temps nous avons concentré nos efforts sur la synthèse de quelques alcaloi͏̈des mineurs du tabac isolés de Nicotiana tabacum tels que l'anabasine, l'anatabine et leurs dérivés N-méthylés. Le savoir-faire acquis a été mis en application pour la première synthèse énantiosélective du SIB-1508Y, composé en phase II d'étude clinique pour le traitement de la maladie de Parkinson. Nous nous sommes également intéressés à la synthèse totale de la lobeline et de quelques-uns de ses analogues structuraux isolés de Lobelia inflata tels que la sédamine et l'allosédamine. Dans une seconde partie nous exposons deux méthodologies mises au point lors de nos recherches. Le premier chapitre présente un nouvel accès à des alcools homoallyliques hétéroaromatiques chiraux par réduction énantiosélective des cétones correspondantes. Le second chapitre décrit la mise au point d'une nouvelle voie d'accès à des tétrahydropyridines énantioenrichies.


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Informations

  • Détails : 200 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Réf. bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 03 NANR 2019
  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 03 NANT 2019
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