Synthèse de nouveaux analogues d'alcaloïdes indolocarbazoles

par Tahar Belhadj

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Peter Goekjian.

Soutenue en 2003

à Lyon 1 .


  • Résumé

    Les alcaloïdes indolocarbazoles sont des composés naturels d'intérêts biologiques qui font l'objet de nombreux travaux en partie dû à leurs propriétés anticancéreuses. En effet, ces composés sont tout particulièrement intéressants car ils sont de très bons inhibiteurs, entre autres, de topoisomèrase I, de protéines kinases et de pompe d'efflux. Pour le moment, de nombreux analogues ont été synthétisés, mais peu ont la sélectivité nécessaire pour devenir de très bons agents anticancéreux. Ces travaux débouchent sur la synthèse d'un nouvel analogue de la rebeccamycine. Nous avons dans un premier temps réalisé une nouvelle voie de synthèse de composés N-glycosides en utilisant comme composé modèle le 3-méthyl-indole. Ce modèle indolique conduit à de nouveaux composés (N,O,S)-orthoesters acycliques en position anomérique en série pyranose. Puis en utilisant la nouvelle méthodologie développée, nous avons obtenu des composés bisindolylmaléimides (N,O,S)- et (N,O,O)-orthoesters, ainsi que les dérivés indolocarbazoles (N,O,O)-orthoesters. Les nouveaux analogues d'alcaloïdes d'indolocarbazoles synthétisés pourront ainsi faire l'objet de tests biologiques.


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Informations

  • Détails : 280 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 259 Réf. bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Accessible pour le PEB
  • Cote : T50/210/2003/137bis
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