Synthèse d'inhibiteurs de glycogène phosphorylase

par Véronika Nagy

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Praly et de Laszlo Somsak.

Soutenue en 2003

à Lyon 1 en cotutelle avec l'Université de Debrecen, Hongrie .


  • Résumé

    On a développé une nouvelle synthèse à grande échelle pour la préparation de la glucopyranosylidène-spiro-thiohydantoi͏̈ne qui peut être un remède hypoglycémique potentielle. On a préparé des N-acyl-N'-(per-0-acétyle-[beta]-D-glucopyranosyl)-urée qui se sont rélevées des inhibiteurs de la GP. Parmi ces molécules le 2-naphthoyl-urée inhibite l'enzyme par un Ki nanomolaire et ce produit est le meilleur inhibiteur analogue du D-glucose de la GP. Ces molécules s'áttachent à un site allostérique de la GP aussi en dehors du site actif; c'est une propriété unique parmi les inhibiteurs analogues du D-glucose. La synthèse des nouveaux glucopyranosylidène-spiro-oxadiazolines a été aussi visée. On a examiné cette synthèse par la photolyse des amidoximes acétylés parmis les conditions oxidatives. On a obtenu ces précurseurs par une réaction Staudinger modifiée. Selon nos expérimentations le produit de but spiro-oxadiazoline est probablement instable et n'est pas préparable par la méthode examinée.


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Informations

  • Détails : 1 vol. (83 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 89 Réf. bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T50/210/2003/191bis
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