Synthèse d'agents réticulants par modification chimique de calix[8]arènes : application à la préparation de résines de type gel

par Roselyne Baudry

Thèse de doctorat en Chimie macromoléculaire

Sous la direction de Roger Lamartine.

Soutenue en 2003

à Lyon 1 .


  • Résumé

    Les calixarènes, qui appartiennent à la famille des [1n]cyclophanes sont des molécules macrocycliques composées d'unités phénoliques liées par des groupes alkylidènes. L'aptitude à former des complexes réversibles similaires aux cyclodextrines et aux éthers couronnes a provoqué un intérêt croissant des calixarènes pour la séparation chromatographique. En effet, cette nouvelle classe de " supramolécules " possède des propriétés de reconnaissance aussi bien de cations métalliques que de molécules organiques. La forme cyclique des calixarènes permet l'utilisation de ces macrocycles comme agent réticulant. La fonctionnalité du " cross-linker " étant dépendante du nombre d'unités phénoliques du cyclooligomère, l'utilisation de calixarènes permet l'accès à des systèmes polymériques fortement réticulés. Dans ce travail, nous avons donc synthétisé de nouveaux polymères thermodurcissables calixarène-styrène à propriétés de séparation chromatographique potentielles. Dans un premier temps, nous avons examiné les propriétés complexantes intrinsèques des calixarènes " parents " vis à vis d'une série de molécules aromatiques. Cette étude a été menée par chromatographie liquide en phase inverse en utilisant les calixarènes comme additifs. Elle nous a permis de démontrer que les p-tert-butylcalix[8] à [12]arènes sont capables de former des complexes d'inclusion hôte-invité avec différents composés aromatiques et de confirmer que le calix[8]arène était un excellent récepteur. Dans la deuxième partie, le calix[8]arène a été modifié chimiquement avec des fonctions polymérisables telles que styrèniques, acryliques ou méthacryliques. Nous avons ainsi eu accès à une série de nouveaux calix[8]arènes à propriétés réticulantes. Enfin, dans le troisième chapitre, nous présentons la synthèse et la caractérisation de résines calixarène/styrène de type gel. Celles-ci ont été caractérisées par IRTF, RMN 13C du solide et analyse élémentaire.


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Informations

  • Détails : 192 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 266 Réf. bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Accessible pour le PEB
  • Cote : T50/210/2003/78bis
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