Synthèse de récepteurs calixaréniques asymétriques : étude de leurs propriétés de reconnaissance des anions

par Sofiane Ben Sdira

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Roger Lamartine.

Soutenue en 2003

à Lyon 1 .


  • Résumé

    Dans le but de synthétiser des récepteurs macrocyliques anioniques, nous décrivons dans un premier temps la synthèse de nouvelles familles de ligands calixaréniques α-cétoamides et α-hydroxyamides. Après caractérisation de tous ces composés en solution et pour certain d'entre eux à l'état solide, l'étude des propriétés de complexation par RMN en milieu organique d'un α-hydroxyamide chiral vis à vis d'anions: phosphonate, sulfonate, chlorure, bromure et N-tosyl-L-alaninate est présentée. Il est trouvé unestoechiométrie 1:1, une bonne affinité pour l'union phosphonate et une capacité de reconnaissance carboxylata de la N-tosyl-L-alanine. Dans une deuxième partie, la synthèse puis les propriétés complexantes des peptidocalix[4]arènes di et tétrasubstitués vis a vis de ces mêmes anions ont été étudié. Il est montré que les complexes formés ont une stoechiométrie 1:1, que les constantes d'association les plus élevées sont obtenues avec les ligands les plus lipophiles et que la meilleure sélectivité est observée pour le N-tosyl-L-alaninate. Le comportement conformationnelle des peptidocalix[4]arénes disubstitués est étudié dans différents solvants par RMN-1H mettant en évidence une conformation cône "aplati" dans un solvant apolaire (CDCL3), et une conformation cône 1,3-disubstitué caractéristique d'un calix[4]arène achiral dans un solvant polaire ([D6]DMSO). Dans la troisième partie, nous présentons une nouvelle voie d'accès à des mono et dinitrones calix[4]arènes par oxydation des imines calix[4]arènes correspondantes à l'aide d'un système oxydant peroxyde d'hydrogène - benzonitrile.


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Informations

  • Détails : 192 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 145 Réf. bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T50/210/2003/79bis
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