Synthèse de nouveaux inhibiteurs de métalloprotéases dérivés d'hétéroarylbenzènesulfamides

par Frédéric Delbecq

Thèse de doctorat en Chimie organique et macromoléculaire

Sous la direction de Didier Barbry.

Soutenue en 2003

à Lille 1 .


  • Résumé

    Les inhibiteurs de métalloprotéases matricielles possèdent un potentiel thérapeutique dans la lutte contre l'invasion métastasique. Ce travail concerne l'élaboration et l'évaluation de nouvelles molécules présentant le motif hétéroarylbenzénesulfamide. La première partie intéresse les dérivés du thiazole disubstitués en 2,4 et 2,5. La connexion entre les deux motifs aromatiques peut être réalisée par un couplage organostannane/dérivé halogéné catalysé par un complexe palladie��. Alternativement, la structure thiazolique peut être obtenue par réaction d'une bromocétone et d'un thiobenzamide ou par cyclisation d'un β-cétoamide en présence de pentasulfure de phosphore. La deuxième partie concerne les homologues oxygénés. L'oxydation d'oxazolines conduit aux 2,4-diaryloxazoles, la cyclisation de β-cétoamides aux 2,5-diaryloxazoles. La synthèse d'imidazoles reste à optimiser. Le pouvoir inhibiteur de ces composés a été évalué vis à vis de MMP-2 et MMP-9. L'une de ces molécules manifeste une activité remarquable.

  • Titre traduit

    Synthesis of new metalloproteinase inhibitors derived from heteroarylbenzenesulfonamides


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Informations

  • Détails : 1 vol. (151 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 139-146

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  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 50376-2003-65

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