1(2H)-isoindolinones, points d'ancrage pour l'élaboration de produits naturels et-ou à activité biologique

par Véronique Angélique Rys

Thèse de doctorat en Chimie organique et macromoléculaire

Sous la direction de Axel Couture.

Soutenue en 2003

à Lille 1 .


  • Résumé

    Le travail développé dans ce mémoire a porté sur la synthèse de 3-arylméthylène isoindolinones, molécules intégrant indifféremment la charpente de nombreux alcaloi͏̈des (aristolactames) mais également le squelette de composés à propriétés pharmacologiques marquées. Dans un premiers temps, l'élaboration du système oléfinique selon le protocole d'Homer a permis la construction d'un modèle naturel "ouvert", la fumaridine, de stéréochimie imposée Z. Une stratégie alternative à haut degré de stéréoséléctivité, basée sur une élimination de type El bc, a donné exclusivement naissance aux énamides de stéréochimie E. Ces composés engagés ensuite dans un processus de cyclisation radicalaire ont été valorisés par la synthèse de trois aristolactames "exemplaires" : la goniopédaline, le pipérolactame C et le stigmalactame. Enfin, l'utilisation du benzotriazole comme auxiliaire temporaire de synthèse a donné accès à divers énelactames intégrant une fonction éther d'énol, intermédiaire-clé d'un alcaloi͏̈de rare, la 9-méthoxycépharanone A.

  • Titre traduit

    1(2H)-isoindolinones as cornerstones for the elaboration of naturally occuring or bioactive compounds


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  • Détails : 261 p.
  • Annexes : Bibliogr. à la suite de chaque chapitre

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  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 50376-2003-153
  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
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