Étude du processus tandem réaction de Michael-Azacyclisation des imines, énaminomes ou énaminoesters chiraux : application à l'utilisation d'oléfines électrophiles substituées pour la synthèse de synthons azotés chiraux

par Nicolas Monnier-Benoit

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Pierre Netchitailo.

Soutenue en 2003

à Le Havre .


  • Résumé

    Ce travail présente les possibilités synthétiques du processus tandem Michael-azacyclisation intramoléculaire d'imines chirales avec des oléfines électrophiles substituées. L 'activation de la réaction en utilisant ou des oléfines substituées de type alkylidène malonate ou les microondes a été étudiée. Dans le 1er cas, l'étude montre que les oléfines diactivées sont des équivalents synthétiques des crotonates. Dans le 2e cas, les réactions sont plus rapides mais moins sélectives. L'introduction stéréosélective d'un centre chiral en béta/gamma de la fonction azotée a été étudiée. L'emploi d'imines alpha-substituées par un groupe aryle a conduit à une faible stéréosélectivité. Les éminoesters chiraux ont permis l'accès aux 1 ,4-DHP chirales. L'emploi d'acides de Lewis a mis en évidence un mécanisme tandem Michael-hétéro Diels Alder. Enfin le processus Michael-azacyclisation d'imines chirales a permis la synthèse de 2 nouvelles familles d'atropoisomères de type non-biaryle.

  • Titre traduit

    Studies of the tandem Michael-Azacyclisation reaction of chiral imines, enaminones or enaminoesters : use of substituted electrophilics olefins for stereoselective synthesis of nitrogen chiral synthons


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Cette thèse a donné lieu à une publication en 2003 par Atelier national de reproduction des thèses à Grenoble

Étude du processus tandem réaction de Michael-Azacyclisation des imines, énaminomes ou énaminoesters chiraux : application à l'utilisation d'oléfines électrophiles substituées pour la synthèse de synthons azotés chiraux


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  • Détails : 1 vol. (206 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. en fin de parties

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  • Bibliothèque : Université du Havre. Service commun de la documentation. Bibliothèque centrale.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH 709
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Cette thèse a donné lieu à une publication en 2003 par Atelier national de reproduction des thèses à Grenoble

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  • Sous le titre : Étude du processus tandem réaction de Michael-Azacyclisation des imines, énaminomes ou énaminoesters chiraux : application à l'utilisation d'oléfines électrophiles substituées pour la synthèse de synthons azotés chiraux
  • Dans la collection : Grenoble-Thèses , 106847
  • Détails : 1 microfiche
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