Développement d'un nouvel agent de transfert nucléophile par l'utilisation de sels de quinoléinium : application à la synthèse asymétrique : Mise au point d'un agent de ligation chimique native en synthèse peptidique

par Stéphane Leleu

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Georges Dupas.

Soutenue en 2003

à l'INSA de Rouen .


  • Résumé

    Ce travail, divisé en deux parties, concerne la synthèse et l'étude de sels de quinoléinium en tant que nouvel agent de transfert nucléophile. La première partie de ce mémoire décrit la capacité des sels de quinoléinium à subir une réaction d'addition nucléophile régiosélective sur le sommet 4. Nous avons montré que ces adduits possèdent un caractère réversible face à un électrophile. La mise en évidence d'une addition diastéréosélective d'amines sur le sommet 4 d'un sel de quinoléinium chiral a permis de développer un nouvel outil de synthèse asymétrique pour la formation atropoénantiosélective de benzamide non-biarylique à chiralité axiale. Ces sels de quinoléinium chiraux peuvent aussi être utilisés dans des réactions de dédoublement d'amines chirales. La deuxième partie de ce mémoire concerne le développement d'un nouvel agent de couplage en synthèse peptidique. Après une étude préliminaire permettant de comprendre le mécanisme de couplage peptidique via un sel de quinoléinium, la synthèse de 6 dipeptides différents et d'un tripeptide a été facilement réalisée avec des rendements moyens de 40 à 45 %.

  • Titre traduit

    Development of quinolinium salts as new nucleophilic transfert agents : application in asymetric synthesis : New tools in synthesis of peptides by native chemical ligation


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 191 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 90 références bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque :
  • Disponible pour le PEB

Cette version existe également sous forme de microfiche :

  • Disponible pour le PEB
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.