Thèse de doctorat en Chimie
Sous la direction de Georges Dupas.
Soutenue en 2003
à l'INSA de Rouen , en partenariat avec Laboratoire de chimie organique fine et hétérocyclique (Mont-Saint-Aignan, Seine-Maritime1970-1995) (laboratoire) .
Ce travail concerne la vectorisation de deux neuropeptides, l'octadécaneuropeptide (ODN) et l'octapeptide (OP) afin de faciliter leur passage au travers de la barrière hémato encéphalique. Nous avons choisi de les lier à un vecteur dihydroquinoléinique. Dans un premier temps, nous avons envisagé de lier le vecteur au peptide selon une stratégie convergente. Nous avons étudié le greffage d'une quinoléine à un dipeptide modélisant l'ODN. Nous n'avons cependant pas pu lier le vecteur au peptide de façon sélective. La seconde stratégie repose sur l'utilisation d'une résine pré vectorisée. Nous avons vérifié que les séquences de greffage, de quaternarisation et de clivage étaient réalisables. Nous avons ensuite synthétisé les peptides selon des méthodes classiques de synthèse peptidique sur phase solide à partir de la résine pré vectorisée. Après quaternarisation, les peptides vectorisés sont clivés et réduits en un mélange de 1,2 et 1,4 dihydroquinoléines. Le taux de passage de ces comp
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