Synthèse stéréosélective de ligands phosphorés chiraux et application en catalyse asymétrique

par Matthieu Léautey

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Charles Quirion.

Soutenue en 2003

à l'INSA de Rouen .


  • Résumé

    En raison de leur aptitude à se lier aux métaux de transition, les phosphines chirales sont fréquemment utilisées en tant que ligands dans les réactions de catalyse asymétrique. L'efficacité d'un ligand dépend de sa structure, du type et de la localisation de la source de chiralité. Il pourra alors être intéressant de placer le centre chiral proche du métal, donc de l'atome de phosphore. Notre objectif a doc été, il y a quatre ans, de développer une méthodologie d'accès à des phosphines possédant un centre asymétrique en alpha de l'atome de phosphore. Deux voies de synthèse asymétrique se sont révélées efficaces : les alkylations et les additions de Michael diastéréosélectives (e. D. Max. : 74 %). Grâce à ces voies de synthèse, nous avons pu avoir accès à des ligands phosphines-amines bidentales et tétadentales, que nous avons engagés dans des réactions de réduction de cétones par transfert d'hydrogène (e. E. Max. : 90 %). Nous avons également synthétisé des ligands phosphines-phosphine


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  • Détails : 255 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 215 réf. bibliogr.

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