Synthèse asymétrique de pyrrolizidines : application à la préparation des amphorogynines A et D

par Caroline Roche

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Philippe Delair.

Soutenue en 2003

à l'Université Joseph Fourier (Grenoble) .

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  • Résumé

    Au cours de ce travail a été réalisée la première synthèse asymétrique des Amphorogynines A et D, qui constituent une classe particulière de pyrrolizidines, substituées en proposition 1 et 6. La stratégie développée repose sur la cycloaddition [2+2] hautement diastéréosélective du dichlorocétène sur un éther d'énol chiral. Une expansion régiosélective de la cyclobutanone ainsi obtenue conduit au [gamma]-lactame correspondant avec une très grande pureté stéréochimique. Après fonctionnalisation de ce lactame, une cyclisation intramoléculaire permet d'accéder au squelette des pyrrolizidines. Les deux produits naturels ciblés ont été préparés à partir d'un même intermédiaire clé. De plus, ce travail a permis d'étudier l'application de cette stratégie aux éthers d'énols trisubstitués.


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Informations

  • Détails : 164 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 159-164

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  • Bibliothèque : Service interétablissements de Documentation (Saint-Martin d'Hères, Isère). Bibliothèque universitaire de Sciences.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : TS03/GRE1/0013
  • Bibliothèque : Service interétablissements de Documentation (Saint-Martin d'Hères, Isère). Bibliothèque universitaire de Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS03/GRE1/0013/D
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