Métabolisme de benzothiazoles par des souches de Rhodococcus : étude par RMN in situ

par Nicolas Haroune

Thèse de doctorat en Chimie organique biologique

Sous la direction de Anne-Marie Delort et de Pascale Besse.

Soutenue en 2003

à Clermont-Ferrand 2 .

  • Titre traduit

    Benzothiazoles metabolism by Rhodococcus strains : in situ NMR investigation


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  • Résumé

    La famille des benzothiazoles est fabriquée mondialement à grande échelle en vue d'applications variées : pesticides, médicaments. . . Mais leur principale utilisation concerne la fabrication des gommes, où ces composés agissent en tant qu'accélérateurs de vulcanisation. Les benzothiazoles sont relargués dans l'environnement via les usines de production mais aussi à partir des produits manufacturés. Jusqu'à présent, seules quelques souches pures, isolées de boues activées et appartenant toutes au genre Rhodococcus, sont capables de dégrader certains benzothiales, mais les voies métaboliques restent peu connues. Nous avons entrepris l'étude des voies de biodégradation de benzothiazoles diversement substitués par Rhodococcus rhodochrous et Rhodococcus pyridinovorans PA, en utilisant principalement la RMN in situ, mais aussi l'HPLC/ Spectrométrie de Masse en tandem dans le cas de métabolites instables et/ou difficiles à purifier. Les métabolites formées résultent de réactions d'hydroxylation en position 6 et 7 du cycle aromatique, soit simultanément (formation du cis-6,7-dihydrodiol), soit successivement (formation d'un intermédiaire hydroxylé en position 6 observé dans tous les cas, qui présente une toxicité moindre que le produit parent). Ces premières étapes conduisent ensuite à un intermédiaire clé de la voie ortho des catéchols de structure diacide. Ce composé est issu du clivage du cycle aromatique par une catéchol 1,2-dioxygénase, enzyme que nous avons identifiée. Nous avons aussi montré que le 2-mercaptobenzothiazole, benzothiazole le plus utilisé et considéré jusqu'ici comme récalcitrant, était minéralisable. Nous avons ensuite développé une nouvelle approche RMN HR MAS (High Resolution Magic Angle Spinning) pour suivre in situ, c'est-à-dire dans des échantillons bruts hétégonènes, la biodégradation du 2-benzothiazolysulfonate par la souche Rhodococcus erythropolis dans les milieux solides hydratés

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Informations

  • Détails : 1 vol. (203 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p.193-203

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  • Bibliothèque : Bibliothèque Clermont Université (Aubière). Section Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
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