Synthèse des polyaminostérols, analogues de la squalamine, à propriétés antibiotique et anticancéreuse

par Bassima Choucair

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Laïla el Kihel.

Soutenue en 2003

à Caen .


  • Résumé

    La squalamine est un polyaminostérol 3 -N-[3N-(4-aminobutyl)aminopropyl] aminocholestan-7 -ol-24R-sulfate qui a été isolé en 1993 de tissus du requin " Squalus acantias ". Cette molécule a montrée des propriétés antibiotique et anticancéreuse par inhibition de l'angiogénèse dans les tumeurs solides. Cependant, la squalamine est présente en quantités infimes dans les tissus du requin et sa synthèse nécessite plusieurs étapes. D'où l'intérêt de synthétiser des analogues désulfatés de la squalamine. Le polyamine a été introduit en position C-7 du cholestérol, en positions C-7 et C-6 du cholestanol. Ces analogues sont les premiers exemples où la position de la spermidine a été modifiée. Les analogues synthétisés de la squalamine montrent un large spectre d'activité antimicrobienne. Ils présentent également une cytotoxicité vis-à-vis des cellules cancéreuses NSCLC-N6 (CI 50 < 3. 3 g/ml). La squalamine devient le chef de file d'une nouvelle famille d'antibiotiques et d'anticancéreux.


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Informations

  • Détails : 1 vol. (182 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 175-[183]

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  • Bibliothèque : Université de Caen Normandie. Bibliothèque universitaire Santé.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 03 CAEN 3098
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  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2015-015918
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