Développement d'allylétains et d'hydrures d'étains originaux et non polluants : applications en synthèse organique

par Matthieu Dales

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Éric Fouquet.

Soutenue en 2003

à Bordeaux 1 .


  • Résumé

    La réactivité d'organoétains originaux et non polluants a été étudiée. Dans un premier temps la préparation d'allyl- et crotylstannanes issus de stannylènes originaux de symétrie C2 a été effectuée. Ils se sont révélés capables de transférer dans des conditions douces le groupement allylique/crotylique sur des dérivés carbonylés. Dans un second temps, la formation d'hydrures de monoorganoétain issus du stannylène de Lappert a été réalisée. Ces nouveaux hydrures d'étains obtenus par réduction sélective des halogénoorganoétains en présence de NaBH4 ou (MeO)3SiH ont fait preuve d'une réactivité remarquable dans les réactions de déhalogénation et de réduction de carbonyles

  • Titre traduit

    Development of green organotincompounds : application in organic synthesis


  • Résumé

    The reactivity of green organotions have been studied. In a first part, synthesis of allyl- and crotylstannane from C2 symmetrical stannylene has been done. These reagents where shown to tranfer allyl/crotyl groups onto carbonyl compounds under mild condtions. Il a second part, formation of monoorganotin hydrides from Lappert's stannylene has been achieved. These reagents are obtained by selective reduction of halogenoorganotins with NaBH4 or (MeO)3SiH. They have shown great reactivité for dehalogenation and reduction reactions.

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Informations

  • Détails : 145 p.
  • Notes : Reproduction de la thèse autorisée
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Disponible pour le PEB
  • Cote : FTA 2690

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