Thèse soutenue

Etude de résines naturelles : caractérisation par CLHP et CPG couplées à divers modes de détection : UV/Visible, fluorimétrique et spectrométrie de masse

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Auteur / Autrice : Carole Mathe
Direction : Catherine Vieillescazes
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2003
Etablissement(s) : Avignon

Mots clés

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Résumé

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Ces travaux portent sur l'étude de deux résines végétales naturelles : l'oliban et le sang-dragon. L'oliban, est une oléo-gommo-résine exsudée uniquement par certaines espèces de Boswellia (famille des Burséracées). Le sang-dragon correspond, quant à lui, à une résine particulière dans le sens où elle est colorée en rouge. Actuellement, il est admis que le véritable sang-dragon appartient aux deux espèces Daemonorops et Dracaena. Aussi, deux échantillons ont été analysés correspondant à Daemonorops draco (Indonésie) et Dracaena cinnabari (espèce endémique à l'île de Socotra au Yémen). Seule la partie résine (terpénique) de ces substances a été analysée, c'est-à-dire les mono- et sesquiterpènes (huiles essentielles), les diterpènes et surtout les triterpènes (squelettes ursane, oléanane, lupane, tirucallane). Diverses techniques chromatographiques tant en phase liquide (CLHP-UV/ fluorimétrie et CLHP/SM) qu'en phase gazeuse (CPG/SM), ont été employées pour caractériser ces substances. Un des objectifs de ce travail est la recherche de marqueurs chimiques spécifiques de ces matériaux. A ce titre, dix-sept molécules ont été isolées ou hémisynthétisées à partir d'oliban commercial de type '' Erythrée '', dont les acides a- et b-boswelliques et leur dérivé acétylé correspondant, ainsi qu'un composé original l'acide lupéolique. Des tests de dégradation thermique ont été également réalisés ; l'étude des fumées dégagées ainsi que le résidu résineux obtenu traduisent la présence de composés de dégradation : 24-noroléana-3,12-diène, 24-norursa-3,12-diène et 24-norlupa-3(20)29-diène. La résistance thermique de nos composés standards a été également mise en évidence. L'étude de divers échantillons d'origines géographiques diverses a été également traitée dans l'objectif de corréler la composition chimique et l'origine géographique. Les espèces Boswellia carteri, Boswellia sacra et Boswellia frereana ont pu être différenciées. De plus, nos méthodes chromatographiques ont également permis la mise en évidence d'adultération. L'extrapolation des résultats obtenus sur des résines contemporaines, a permis notamment la caractérisation d'encens au sein d'échantillons provenant d'une pharmacie du XVIIIème siècle ou bien d'échantillons datant de l'Egypte Ancienne. En ce qui concerne le sang-dragon, les deux espèces considérées ont pu être différenciés