Réactions d'arylation et d'hétéroarylation métallo-catalysées en séries imidazo[1,2-α]pyridine et imidazo[1,2-β]pyridazine

par Maud Hervet

Thèse de doctorat en Pharmacie

Sous la direction de Alain Gueiffier et de Cécile Enguehard-Gueiffier.

Soutenue en 2002

à Tours .


  • Résumé

    Dans le cadre de la thématique de recherche sur les hétérocycles à azote jonctionnel développée dans le laboratoire de chimie thérapeutique, nos travaux ont été orientés vers les réactions de couplage métallo-catalysées qui constituent l'outil le plus performant pour former des liaisons C(sp²)-C(sp²). Ces réactions mettent en jeu un réactif halogéné et un réactif organometallique en présence d'un complexe métallique. Nous avons choisi d'étudier quatre types de couplage largement utilisés en synthèse organique : Suzuki, Kumada, Negishi et Stille. Pour chacune de ces réactions, les deux possibilités de fonctionnalisation ont été envisagées, que ce soit à partir de l'halogénoimidazoazine ou du dérivé organométallique correspondant. Dans un premier temps, les réactivités des positions 3 et 6 d'imidazo[1,2-α]pyridines et d'imidazo[1,2-β]pyridazines ont été étudiées et comparées lors de la réaction de Suzuki. Enfin, chaque méthode de couplage a été appliquée sur les positions 3 et 6 du noyau imidazo[1,2-α]pyridine afin de déterminer pour chaque position la stratégie de fonctionnalisation la plus efficace.

  • Titre traduit

    Metallo-catalyzed arylation and heteroarylation reactions in imidazo[1,2-α]pyridine and imidazo[1,2-β]pyridazine series


  • Résumé

    As part of our on-going efforts to study the reactivity and pharmacological properties of bridgehead nitrogen heterocycles developped in our laboratory, we turned out our attention to new methods of arylation and heteroarylation reactions of imidazoazines. In order to realize this study, we investigated the metallo-catalyzed cross-coupling between aryl halides or sulfonates and organometallic compounds which constitute the most powerful C(sp²)-C(sp²) bond-forming reactions. We chose to study four cross-coupling reactions which are widely used in organic chemistry : Suzuki, Kumada, Negishi and Stille. In each case, the two possible ways of functionalization were investigated, from the halogenoimidazoazine or its corresponding organometallic derivative. Our initial forays was the investigation of reactivity of 3 and 6 positions of imidazo[1,2-α]pyridines and imidazo[1,2-β]pyridazines toward the Suzuki-type reaction. Then, each coupling method was applied on the 3 and 6 positions of imidazo[1,2-α]pyridine in order to establish optimal conditions of functionnalization.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (241 f.)
  • Notes : Thèse confidentielle jusqu'au 31 décembre 2013
  • Annexes : Bibliogr. f. 12. Notes bibliogr.

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  • Cote : TPH-2002-TOUR-3803
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  • Cote : MFTH 11219

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  • Cote : 2002TOUR3803
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