Détermination structurale de substances naturelles issues de la biodiversité végétale tropicale

par Byung-Hun Um

Thèse de doctorat en Sciences. Pharmacognosie

Sous la direction de Robert Anton.

Soutenue en 2002

à l'Université Louis Pasteur (Strasbourg) .


  • Résumé

    Des études phytochimiques de 4 espèces végétales, Strasburgeria robusta (Strasburgeriaceae), Isertia pittieri (Rubiaceae), Swinglea glutinosa (Rutaceae) et Cedrelopsis grevei (Meliaceae) nous ont permis d'isoler et d'identifier 27 molécules dont 5 sont de structure originale (5-6, 13, 18, 23), 4 identifiées pour la première fois (1-4) dans la famille végétale correspondante, 18 sont pour la première fois isolées et caractérisées (7-12, 14-22, 24-27) dans les espèces étudiées. Quelques molécules isolées ont révélé une activité biologique : antiparasitaire (18-21), vasorelaxante (23-27). Les molécules isolées sont chimiquement très variées et peuvent être classées en 7 catégories : 1) 8 hétérosides triterpéniques de type ursane : 1-3 (2,3,19-OH), 7-8, 10-12 (27,28-COO) 2) 4 hétérosides triterpéniques de type oléanane : 5-6 (27-nor), 9 (27,28-COO); 3) 2 triterpénoi͏̈des de type lupane : 4 (28-COOH); 22 4) 4 acides phénoliques de type dicaféoylquinique : 13 (butyl ester); 14, 15, 16 5) 1 acide benzoique : 176) 4 alcaloi͏̈des de type acridone : 18 (bisprénylé), 19-20 (mono-prénylé); 217) 5 coumarines : 23, 25-27 (mono-prénylé); 24 Leur isolement et leur purification ont été réalisés par des moyens de partition liquide-liquide et diverses techniques chromatographiques, dont la flash-chromatographie et la CLHP analytique et préparative et en utilisant divers supports solides. Leur structure a été déterminée par des méthodes spectrométriques, comprenant notamment la spectrométrie de masse ainsi que les RMN mono-dimensionnelles (1H, 13C, DEPT, 1H TOCSY, J-mod 13C) et bi-dimensionnelles (1H-1H COSY, 1H-13C HSQC, 1H-13C HMQC, 1H-13C HMBC, 1H-1H NOESY, 1H-1H ROESY et 1H-1H TOCSY). L'ensemble de ces substances compléteront une chimiothèque de substances naturelles en vue d'étudier ultérieurement leur impact sur de nouvelles cibles biologiques.


  • Résumé

    Phytochemical studies of four tropical plants Strasburgeria robusta (Strasburgeriaceae), Isertia pittieri (Rubiaceae), Swinglea glutinosa (Rutaceae) and Cedrelopsis grevei (Meliaceae) allowed us to isolate and identify 27 molecules of which 5 are new structures (5-6, 13, 18, 23), 4 identified for the first time (1-4) in the corresponding botanical family, 18 isolated and characterized for the first time (7-12, 14-22, 24-27) in the studied species. Some of the isolated molecules revealed biological activity: anti-malarial (18-21) and vasorelaxation (23-27). Chemically, the isolated molecules can be classified in 7 categories:1). 8 ursane type saponins : 1-3 (2,3,19-OH); 7, 8, 10-12 (27,28-COO) 2). 3 oleanane type saponins : 5, 6 (27-nor); 9 (27,28-COO), 3). 2 lupane type triterpenoids : 4 (28-COOH); 22 4). 4 dicaffeoyl quinic acids : 13 (butyl ester); 14, 15, 16 5). 1 benzoic acid : 17 6). 4 acridone alkaloids : 18 (bi-prenyl); 19, 20 (mono-prenyl); 21 7). 5 coumarins : 23, 25, 26, 27 (mono prenyl); 24 Isolation and purification were carried out by means of liquid-liquid partition and various chromatographic techniques, including flash-chromatography and analytical and preparative HPLC. The structures of the isolated compounds were determined by spectrometric methods, including mass spectrometry as well as mono-dimensional (1H, 13C, DEPT, 1H TOCSY, J-MOD 13C) and two-dimensional (1H-1H COSY, 1H-13C HSQC, 1H-13C HMQC, 1H-13C HMBC, 1H-1H NOESY, 1H-1H ROESY and 1H-1H TOCSY) NMR experiments. These substances will supplement a Chemical Library of natural products in order to evaluate their impact on new biological targets.

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  • Détails : 361 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Danièle Huet-Weiller.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.2002;4033
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