Synthèse et réactivité d'organomagnésiens en série pyridinique

par Véronique Bonnet

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de François Trécourt.

Soutenue en 2002

à Rouen .


  • Résumé

    Plusieurs méthodes de préparation via des magnésiens pyridiniques ont été développées pour accéder à de nombreux composés. L'échange halogène-magnésium a été étudié à partir de nombreuses bromopyridines. Cette réaction menée à température ambiante avec le chlorure d'isopropylmagnésium a conduit aux chlorures de pyridylmagnésium correspondants, qui ont été piégés par différents électrophiles. La métallation dirigée par un groupement carboxamide secondaire ou pivaloylamino en position 2, a conduit, en utilisant deux bases magnésiées, à des halogénures de 3-pyridylmagnésiums qui ont alors été piégés par différents électrophiles. Des magnésiens benzéniques et pyridiniques ont été engagés dans des couplages catalysés par des métaux de transition avec de nombreux substrats aromatiques p-déficitaires azotés. La réaction a pu être menée à basse température, permettant ainsi l'utilisation de substrats sensibles aux additions nucléophiles ou porteurs de fonctions réactives.


  • Résumé

    Several synthetic methods via magnesiated pyridines were developed to reach many compounds. The halogen-magnesium exchange was developed from many easily available bromopyridines. This reaction when proceeded at room temperature with isopropylmagnesium chloride gave the corresponding pyridylmagnesium chlorides, which could be trapped with various electrophiles. The metallation using isopropylmagnesium chloride or dibutylmagnesium as bases, directed by a secondary carboxamide or a pivaloylamino group at C2 led to 3-pyridylmagnesium halides, which were quenched by different electrophiles. At last, magnesiated benzenes and pyridines were involved in transition metals catalyzed couplings with many nitrogen p-deficient aromatic substrates. The reaction could proceed at low temperatures, allowing the use of substrates prone to nucleophilic attack or carrying reactive functions.

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Informations

  • Détails : 258 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. 163 réf

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  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 02/ROUE/S013
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