Étude de la cyclisation d'amines secondaires homoallyliques induite par un réactif électrophile sélénié. Réactivité des α-phénylsélanylméthyl azétidines

par Bénédicte Berthe

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Claude Paulmier.

Soutenue en 2002

à Rouen .


  • Résumé

    La cyclisation d'amines secondaires homoallyliques à l'aide d'un réactif électrophile sélénié a mis en évidence, pour la première fois, la formation d'un cycle azoté à quatre chaînons. Cette méthode constitue une nouvelle voie d'accès à des azétidines et pyrrolidines diversement substituées. Le premier chapitre concerne l'étude du mécanisme de réaction, en particulier par RMN 77 Se, ainsi que les conditions opératoires permettant de favoriser la synthèse des α-phénylsélanylméthyl azétidines. L'optimisation de ces différents paramètres a permis de préparer et d'isoler les α-phénylsélanylméthyl azétidines avec des rendements satisfaisants. Le deuxième chapitre décrit la synthèse stéréocontrolée des β-halogéno pyrrolidines et l'étude de la réactivité des α-phénylsélanylméthyl azétidines. Les trans β-halogéno pyrrolidines sont obtenues, en une seule étape, par addition d'un excès de réactif sélénié sur des amines homoallyliques α-monosubstituées. Celles de configuration cis proviennent de l'isomérisation des cis α-halogénométhyl azétidines. Les réactions d'halogénation, de réduction et d'oxydation des azétidines α-phénylméthyl séléniées sont étudiées. La formation des cis α-halogénométhyl azétidines est observée pour la première fois.


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  • Détails : 125 f.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. : 95 réf.

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  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 02/ROUE/S001
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