Synthèse et caractérisation de 1,3-diénylboratranes asymétriques. Utilisation dans la réaction de Diels-Alder

par Nicolas Le Yondre

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Michel Vaultier.

Soutenue en 2002

à Rennes 1 .


  • Résumé

    Ce mémoire traite de la synthèse et de la caractérisation des 1,3-diénylboratranes asymétriques et de leur utilisation dans la réaction de Diels-Alder asymétrique. Après un chapitre bibliographique, la deuxième partie est consacrée à la synthèse des précurseurs et des 1,3-diénylboratranes, qui sont caractérisés par RMN, RX et calcul ab initio. L'application à la Diels-Alder asymétrique mène endosélectivement, avec des conditions douces, à des cycloadduits, dont les excès diastéréoisomériques sont compris entre 10 et 38 pourcents. Le troisième chapitre décrit une nouvelle voie de synthèse de la L-Boroornithine en utilisant comme molécule de départ un 1,3-diénylboratrane asymétrique. L'application de ces boratranes à la Diels-Alder intramoléculaire est testée. La synthèse des précurseurs effectuée, les essais d'hydroboration de la triple liaison de ces composés ne permettent pas d'obtenir les triénylboratranes souhaités.


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 211 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. : 86 réf.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA Rennes 2002/120
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.