Utilisation de la technologie micro-onde pour la préparation stéréocontrôlée de dérivés d'imidazolidin-4-ones : application à la synthèse d'imidazol-4-ones analogues de la leucettamine B

par Jean-René Cherouvrier

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Bazureau.

Soutenue en 2002

à Rennes 1 .


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  • Résumé

    Les travaux présentés dans ce mémoire concernent la synthèse d’imidazol(idin)-4-ones, en particulier des analogues de la Leucettamine B. La première partie est consacrée aux rappels bibliographiques. La seconde partie concerne les résultats de nos travaux, premièrement nous décrivons la synthèse de la 3-méthyl-2-méthylsulfanyl-imidazol-4-one et la réactivité de son méthylène actif vis-à-vis notamment d’aldéhydes aromatiques, de cétones cyclisées et de cétones activées dans des réactions de Knoevenagel réalisées sans solvant en utilisant la technologie micro-onde. Le second chapitre est relatif à la synthèse de guanidines acycliques ou cycliques (2-amino-imidazolones) et décrit également nos résultats concernant la synthèse d’analogues de la Leucettamine B. Le dernier chapitre aborde la synthèse de dérivés d’imidazolidin-4-ones obtenus par réactions d’aminométhylènation qui sont ensuite utilisés dans des réactions de transamination avec diverses amines et sous irradiation micro-ondes.

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Informations

  • Détails : 184 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. : 125 réf.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA Rennes 2002/67
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