Méthodologie de synthèse et applications des glycines α-hétérosubstituées

par Loïc Yaouancq

Thèse de doctorat en Pharmacie. Chimie et physicochimie des composés d'intérêt biologique

Sous la direction de Bernard Badet.

Soutenue en 2002

à Paris 5 .


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  • Résumé

    Ce manuscrit décrit, dans sa 1ère partie, la méthodologie de synthèse des α-alkylamino glycines orthogonalement protégées au niveau de deux amines. La méthode mise au point permet en deux étapes seulement d 'obtenir ces analogues d acides aminés directement utilisables en synthèse peptidique. Avec cette méthode un grand nombre d' analogue d' acides minés a été synthétisé, seuls les analogues de la cystéine et de l' aspartate étant non synthétisable car intrinsèquement instable. Nous avons testé ces pseudo peptides en synthèse peptidique en stratégie Cbz- / Boc-. Malheureusement , la déprotection des groupes Boc- entraîne la dégradation des produits déprotégé à cause de la fra gilité de la liaison carbone α-azote dans des conditions acides. Néanmoins cela démontre la possibilité d utiliser ces glycines α-aminosubstituées en synthèse peptidique. Dans la seconde partie du manuscrit les synthèses d' un substrat chrom ogène et de trois substrats suicides, inhibiteurs irréversibles de l' enzyme VanX sont décrits.

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Informations

  • Détails : 162 f.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 97-100 et 159-162

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire de santé (Paris). Pôle pharmacie, biologie et cosmétologie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TPHB 8164
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