Synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire

par Cyril Rousseau

Thèse de doctorat en Chimie et physicochimie des composés d'intérêt biologique

Sous la direction de Olivier R. Martin.

Soutenue en 2002

à Orléans .


  • Résumé

    De par leurs propriétés biologiques et leur structure remarquables, les C-aryl glycosides ont suscité l'intérêt de nombreuses équipes de recherche. La création de la liaison C-glycosidique de façon régio- et stéréocontrôlée constitue la principale difficulté de la synthèse de ces composés. L'objectif de ce travail est la mise au point d'une synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire. Nous avons développé une méthode de C-arylation intramoléculaire efficace et stéréocontrôlée basée sur l'activation d'un glycoside de pentényle. Cette méthode a été appliquée à la synthèse de dérivés de la Bergénine et a conduit à des produits de cyclisation inattendus en série mannopyranose. Pour généraliser la méthode, nous avons exploré plusieurs liens temporaires entre l'aglycone et la copule glucidique : les agrafes de type arylsilyle nous ont permis de mettre au point la première méthode de synthèse d'?-C-aryl glucosides avec un stéréocontrôle total et de bons rendements.

  • Titre traduit

    Synthesis of C-aryl glycosides by a way of an intramolecular reaction


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Cette thèse a donné lieu à une publication en 2007 par [CCSD] [diffusion/distribution] à Villeurbanne

Synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire

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Informations

  • Détails : 214 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 206-214

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 19-2002-25
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