Recherches en série 1,2-dihydro- et 1,2,3,4-tétrahydro-quinoléines : mise en évidence d'une nouvelle homologation de cycle

par Mickaël Pauvert

Thèse de doctorat en Chimie fine

Sous la direction de André Guingant.

Soutenue en 2002

à Nantes .


  • Résumé

    La découverte de molécules biologiquement actives, naturelles ou non naturelles, offre au chimiste l'opportunité d'en réaliser la synthèse ou de rechercher des molécules apparentées plus actives. Cette thèse décrit les recherches de nouvelles voies d'accès à deux molécules d'intérêt pharmacologiques : la Virantmycine, un alcaloïde de la famille des tétrahydroquinoléines aux propriétés antivirales et antifongiques et la Zatébradine, composé non naturel de la famille des benzo[d]azépin-2-ones, préconisé dans le traitement de l'angine de poitrine. La première partie de la thèse est consacrée à la recherche d'une stratégie permettant d'accéder, en un minimum d'étapes, à l'énantiomètre naturel de la (-)Virantmycine. Une synthèse assymétrique du composé de Reissert reposant sur l'utilisation d'un chlorure d'acyle chiral a été réalisée. La polyfonctionnalisation stéréosélective de ce composé a permis d'accéder à des synthons qui, non seulement, sont des précurseurs potentiels de la Virantmycine mais aussi à d'autres tétrahydroquinoléines biologiquement actives. . .


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Informations

  • Détails : 161 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 141-143

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  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 02 NANT 2036
  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 02 NANT 2036
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