Utilisation des systèmes 1,3-dicarbonyles (et de leurs équivalents) dans les réactions de couplage catalysées par la palladium : Application à la synthèse de systèmes polycycliques

par Stéphanie Hesse

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de Gilbert Kirsch.

Soutenue en 2002

à Metz .


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  • Titre traduit

    Reactivity of 1,3-dicarbonyle compounds in palladium-catalyzed cross-coupling reactions : Synthesis of polycyclic compounds


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  • Résumé

    Du fait de leur faible réactivité, les composés chlorés sont moins utilisés dans les réactions de couplage que leurs homologues bromés ou iodés. Cependant, les [beta]-chloroacroléines, dérivés chlorés vinyliques activés par la présence du groupement aldéhydique, se sont montrées suffisamment réactives pour être couplées. Nous avons aussi étudié leur réactivité dans les couplages de Suzuki en milieu aqueux ainsi que dans les réactions de Sonogashira. Nous nous sommes également intéressés à la réactivité des triflates et phosphates vinyliques (synthétisés à partir de [beta]-cétoesters) dans ces mêmes réactions de couplage palladocatalysées. Les produits issus de ces couplages nous ont permis d'accéder à divers systèmes polycycliques contenant des noyaux hétérocycliques tels que coumarine, pyridine ou isoquinoléine.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (208 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 204-208

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