Nouvelle voie d'accès palladocatalysée à des diènes 1,3-bis-exocycliques et des triènes 1,3,5 : étude de leur réactivité, approche de la synthèse du (±)-dichroanal B

par Thierry Lomberget

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie

Sous la direction de Geneviève Balme.

Soutenue en 2002

à Lyon 1 , en partenariat avec École Doctorale de Chimie (Lyon) (autre partenaire) .

Le jury était composé de Geneviève Balme.


  • Résumé

    Ce travail a consisté en la synthèse de diènes 1,3-bis-exocycliques et de triènes 1,3,5 au moyen d'une réaction palladocatalysée d'énynes conjugués porteurs de nucléophiles divers. L'utilisation de nucléophiles carbonés a permis d'obtenir des composés diéniques et triéniques en série cyclopentanique et cyclohexanique. L'extension à des hétéronucléophiles n'a pas été généralisable, le composé formé étant le produit de couplage entre la triple liaison et l'halogénure aromatique. Des cyclohexadiènes ont été obtenus à l'aide de réactions d'électrocyclisations thermiques des composés triéniques. Les diènes exocycliques peuvent être engagés dans des cycloadditions de Diels-Alder, l'utilisation des hautes pressions (16 kbar) a parfois été nécessaire. Ces composés ont également été engagés dans des réactions intramoléculaires de Friedel-Crafts pour conduire à des structures 4a-méthyltétrahydrofluorènes. Une approche de la synthèse du squelette du Dichroanal B est également décrite.


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  • Détails : 1 vol. (284 p.)
  • Annexes : Bibliogr. en bas de pages

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T50/210/2002/105bis
  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
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