Vers la synthèse d'une nouvelle classe de catalyseurs d'époxydation pour la chimie fine

• Auteur / Autrice : Virginie Riollet
• Direction : Jean-Marie Basset
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences. Chimie organométallique de surface et catalyse
• Date : Soutenance en 2002
• Etablissement(s) : Lyon 1
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Jean-Marie Basset

Mots clés

Mots clés contrôlés

Époxydation

Alcènes

Catalyse hétérogène

Manganèse -- Composés organiques

Résumé

L'objectif de ce travail a été la synthèse d'un catalyseur hétérogène capable de réaliser l'époxydation asymétrique des oléfines non-fonctionnelles. Actuellement, cette réaction est réalisée en utilisant le catalyseur homogène développé par Jacobsen. La stratégie avancée dans cette étude a donc été la transposition de ce catalyseur sur la surface de la silice en utilisant les techniques de la chimie organométallique de surface. Cette méthode via la coordination de manière covalente d'une espèce moléculaire sur le surface permet la synthèse de complexe unique supporté. Tout d'abord, de nouveau complexe moléculaires bis-alkyls bis-imino de Mn puissanceII ont été synthétisés et caractérisés. De cette étude résulte la compréhension de la réactivité des ligands di-imine sur le tétramère [Mn(CH2tBu)2]4. Puis ces nouveaux complexes ont été greffés sur la surface d'une silice préalablement deshydroxylée. Des tests catalytiques d'époxydation du cis-β-methylstyrène ont été réalisés en présence de différents oxydants comme le PhIO, la mCPBA et des complexes supportés comme catalyseurs. Les résultats obtenus sont encourageants et montrent la stratégie à adopter pour la prochaine génération de catalyseurs.