Synthèse et réactivité des hémiaminals du fluoral

par Gaëlle Blond

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique fine

Sous la direction de Bernard Langlois.

Soutenue en 2002

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Bernard Langlois.


  • Résumé

    Le fluoral ou trifluoroacétaldéhyle réagit avec différentes amines en présence de desséchant pour former de nouveaux hémiaminals trifluorométhylés qui peuvent être facilement alkylés ou silylés. Ils permettent d'introduire facilement des groupements trifluorométhyles (CF3) et difluorométhylcarboxyles [CF2C(O)] sur des molécules organiques. En effet, l'hémiaminal du fluoral libre en présence d'une base stoechiométrique ou son homologue silylé sous activation par un fluorure catalytique transfert le groupement trifluorométhyle sur des composés carbonylés non énolisables par un état de transition concerté à six centres. Les mêmes réactions sur des dichalcogénures donnent accès à des trifluorométhyles sulfures ou séléniures. Ces deux mêmes types d'hémiaminals engendrent par catalyse basique ou activation par des acides de Lewis des iminiums trifluorométhylés donnant accès à des composés carbonylés α,β-insaturés β-trifluorométhylés. Ces derniers peuvent réagir comme des diénophiles dans des réactions de Diels-Alder ou des accepteurs de Michael. L'hémiaminal du fluoral méthylé est capable de β-éliminer un fluorure pour se comporter comme un équivalent d'anion difluorométhylcarboxyle.


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  • Détails : 1 vol. (200 p.)
  • Annexes : Bibliogr. pagination multiple [6] p.

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T50/210/2002/62bis
  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
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