Utilisation de l'acroléine dans la synthèse de nouveaux composés odorants : étude de la réactivité de l'acroléine ou de diènes activés dans des réactions d'hétéro Diels-Alder avec des systèmes norbornéniques

par Patricia Béal

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Pierre Netchitailo.

Soutenue en 2001

à Le Havre .

  • Titre traduit

    Use of acrolein in new odorant compounds synthesis : study of the acrolein reactivity or activated dienes in hetero Diels-Alder reactions with norbonenes derivatives


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  • Résumé

    Ce travail présente la synthèse en un minimum d'étapes de nouveaux produits en intégrant une ou deux molécules d'acroléine et l'étude de leurs propriétés odorantes. Premièrement, nous avons étudié plusieurs voies possibles de dérivation d'un composé synthétique, le trivertal 1. Ainsi, nous avons synthétisé plusieurs esters ainsi que deux aldehydes dérivés. D'autres part, nous avons étudié la réaction de Grignard du trivertal 1 avec l'acroléine qui conduit au produit 19 donnant ensuite trois autres dérivés. Dans un dernier temps, nous avons synthétisé le diène 24 issu de la déshydratation du trivertanol 2 et nous avons testé son comportement sur l'acroléine dans une réaction de Diels-Adler catalysée. Tous ces dérivés ont été examinés au niveau olfactif par un jury d'évaluation. Deuxièmement nous avons étudié la réaction thermique d'hétéro Diels-Adler entre l'acroléine et plusieurs norbornènes substitués. Les résultats ont montré que les composés possédant une double liaison exocyclique en æ du pont ne subissaient pas de réaction de rétro Diels-Alder et conduisaient au produit attendu avec des rendements satisfaisants. Les différents produits formés ont pu être analysés olfactivement. Finalement, nous nous sommes attachés à réfléchir à un précurseur ou à un équivalent potentiel de l'acroléine. Nos recherches se sont orientées selon deux voies. La première a consisté à décrire la synthèse et la réactivité du 1,3-dioxène 55 qui s'est avéré être un précurseur de l'acroléine. La deuxième voie a concerné l'étude de la synthèse et de la réactivité de plusieurs synthons potentiels de l'acroléine possédant un groupement électroattracteur en position 2. Parmi les résultats obtenus, il s'est avéré que c'est le dérivé 63 possédant un groupement CH2SO2Ph qui donne de meilleurs résultats. Parmi tous les composés, trois d'entre eux ont été retenus par le panel d'évaluation et leur synthèse a été reproduite à plus grande échelle.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (175 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Résumés en français et en anglais

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  • Bibliothèque : Université du Havre. Service commun de la documentation. Bibliothèque centrale.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH 687
  • Bibliothèque : Ecole des Mines d'Albi. Centre de documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : C130-BEA
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