Nouvelles synthèses radicalaires d'indanes, de dérivés d'hydrazines et d'hydroxylamines : Nouvel accès aux alcaloi͏̈des de l'ergoline et synthèse radicalaire de la mélatonine

par Benoît Sortais

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Béatrice Quiclet-Sire.

Soutenue en 2002

à Palaiseau, Ecole polytechnique .


  • Résumé

    Cette thèse comporte 5 parties. La première constitue un rappel bibliographique relatif à la chimie radicalaire des xanthates. Les travaux menés au laboratoire depuis plusieurs années ont permis d'élaborer une nouvelle méthode de construction de chaînes carbonées dont la maîtrise a permis l'émergence de nouvelles stratégies de synthèses. La deuxième partie aborde une application dans une nouvelle synthèse d'indanes, basée sur deux étapes radicalaires clés: une addition intermoléculaire d'un xanthate sur une oléfine et une cyclisation intramoléculaire de l'adduit obtenu. La troisième partie de ce manuscrit illustre la complémentarité chimie ionique - chimie radicalaire dans l'obtention de dérivés d'hydrazines et d'acides hydroxamiques fonctionnalisés. Ces derniers offrent par ailleurs un intéressant accès à divers hétérocycles azotés: pipéridinones, diazépine, pyrazolone. . . Enfin, dans les deux dernières parties sont présentés un nouvel accès aux alcaloi͏̈des de l'ergoline ainsi que la première synthèse totale radicalaire de la mélatonine: le point commun de ces synthèses étant la formation radicalaire du noyau indoline via la chimie des xanthates. L'utilisation des esters de thiocarbonylimidazole pour réaliser une cyclisation radicalaire sur un noyau aromatique sans utilisation d'étain d'une part et la déshydrogénation de N-mésyl-5-méthoxyindolines en indoles en présence d'acide sulturique concentré d'autre part, sont à nos jours exempts d'antécédent dans la littérature.

  • Titre traduit

    New radical synthesis of indanes, hydrazines and hydrolamines derivatives : Novel acces to ergolin alkaloids and radical synthesis of melatonin


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Informations

  • Détails : 1 vol. (223 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. 219 réf.

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