Synthèse et réactivité de phosphonodithioacétates fluorés : applications à la synthèse de glycosides, de peptides et de nucléotides modifiés

par Emmanuel Pfund

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Serge Masson.

Soutenue en 2002

à Caen .


  • Résumé

    Ce mémoire est consacré à l'étude des potentialités synthétiques de deux phosphonodithioesters mono et difluorés. Le difluorodithioester est préparé par réaction de l'anion lithié d'un difluorométhylphosphonate avec du disulfure de carbone et del'iodométhane. L'analogue monofluoré est obtenu par action de deux équivalents d'éthanethiolate sur le dithioester difluoré. La réaction de Diels-Alder du phosphonodithioester difluoré avec des diènes conduit aux dihydrothiopyranes. Les réactions de désulfanylation et de cis-dihydroxylation des cycloadduits permettent d'approcher des structures thiaglycosidiques. Les phosphonodithioesters sont de bons agents N-thioacylants. Avec des esters d'amino acides, des pseudopeptides sont obtenus avec de bons rendements. Des nucléotides sont préparés à partir de mono et difluorophosphonothioacétamido-l,3-diols. La réaction d'oléfination d'aldéhydes à partir de thioamides et de thiazolines dérivés du fluorophosphonodithioacétate de méthyle sont étudiées.


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Informations

  • Détails : 1 vol. (292 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Caen Normandie. Bibliothèque Rosalind Franklin (Sciences-STAPS).
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : TCAS-2002-39
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