Synthèses et radiosynthèses de naphtyridone-carboxamides halogénées, le EP 00652218 et un analogue iodé, pour l'étude par Tomographie par Emission de Positons et par Tomographie par Emission MonoPhotonique des récepteurs de la substance P

par Marie-Delphine Le Bas

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Cécile Perrio.

Soutenue en 2002

à Caen .


  • Résumé

    Dans le but d'étudier par TEP et/ou TEMP les récepteurs de la substance P. Impliqués dans des maladies neurodégénératives (maladies d'Alzheimer, Huntington), deux radioligands de structure naphtyridone carboxamide ont été développés : le EP 00652218 et un analogue iodé original. La synthèse de ces deux composés a nécessité la mise au point d'une méthode simple et efficace d'oxydation d'halogénoquinoléines en acides quinoléiques correspondants (rendement : 30-70%, ozonolyse ou utilisation de tétroxyde de ruthénium). La suite des transformations consiste en une acylation de Friedel-Crafts, une amidation avec un dérivé de la méthylglycine, une cyclisation, une amidation avec une méthylbenzylamine et une réduction. Le EP 00652218 est obtenu en huit étapes à partir de la 3-bromoquinoléine (rendement global 14%). Une deuxième voie de synthèse a été développée mettant en jeu un diamide. Elle a permis de réduire le nombre d'étapes (8 à 6) et d'augmenter les rendements (29%). Le EP 00653318 est obtenu en huit étapes à partir de la 3-bromoquinoléine (rendement global 14%). Une deuxième voie de synthèse a été développée mettant en jeu un diamide. Elle a permis de réduire le nombre d'étapes (8 à 6) et d'augmenter les rendements (29%) [etc]


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Informations

  • Détails : 1 vol. (305 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 271-286

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  • Bibliothèque : Université de Caen Normandie. Bibliothèque Rosalind Franklin (Sciences-STAPS).
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : TCAS-2002-5
  • Bibliothèque : Université de Caen Normandie. Bibliothèque Rosalind Franklin (Sciences-STAPS).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TCAS-2002-5bis
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