Transformation chimique des cycloiridals en irones

par Charlotte Duquesne-Delattre

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Stéphane Quideau.

Soutenue en 2002

à Bordeaux 1 .


  • Résumé

    L'absolue d'iris, obtenue par hydrodistillation puis traitement des rhizomes séchés est un produit très prisé en parfumerie fine. La maturation des rhizomes frais d'iris, qui dure traditionnellement trois ans, constitue une entrave au développement industriel de cette matière première. Cette étape est toutefois indispensable puisqu'elle permet la transformation des cycloiridals en irones, terpènes méthylés, par clivage d'une double liaison C-C trisubstituée aliphatique. Ces irones représentent environ 20-30 % de l'absolue d'iris et leur confèrent ce pouvoir olfactif tant recherché. L'objectif de cette thèse est d'étudier le mécanisme chimique régissant le procédé de maturation accéléré des rhizomes frais utilisé par la société Biolandes. En effet, malgré son efficacité, ce procédé donne un beurre dont la qualité olfactive n'est pas satisfaisante. Une meilleure compréhension du mécanisme mis en jeu permettrait une amélioration du produit. Dans ce but, nous avons appliqué les conditions du procédé, utilisant le nitrite de solium en milieu aqueux acide, ainsi que d'autres conditions similaires, à des oléfines aliphatiques qui présentent des analogies structurales avec les cycloiridals. Les résultats de ces nitrosations ont permis d'établir de façon indirecte que le clivage se fait dans ces conditions selon un mécanisme de nitrosation hétérolytique ayant pour intermédiaire clé une oxime. Des essais sur les extraits de rhizomes frais d'iris pallida Lam. Et sur des cycloiridals isolés, iripallidal et iriflorental, nous ont permis d'affiner nos conclusions et d'amorcer l'étude de l'amélioration de la qualité olfactive du beurre fabriqué par ce procédé.

  • Titre traduit

    Chemical transformation of cycloiridals into irones


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Informations

  • Détails : 1 vol. ( 203 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 189-193

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Bordeaux. Direction de la Documentation. Bibliothèque Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : FTA 2549
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