Synthèses, études physico-chimiques et biologiques de nouveaux tensioactifs hybrides hydrofluorocarbonés

par Yann Chaudier

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Bernard Pucci et de Philippe Barthélémy.

Soutenue en 2002

à Avignon .


  • Résumé

    Les travaux décrits ici traitent de la synthèse, des études physico-chimiques et biologiques de tensioactifs hybrides hydrofluorés destinés à maintenir des protéines membranaires en solution aqueuse sous leur forme native et active. La synthèse de tensioactifs hybrides combinant les avantages des amphiphiles hydro et perfluorés fait l'objet du premier chapitre. Malgré les difficultés rencontrées lors des synthèses, nous avons préparé une famille de tensioactifs hydrofluorés portant des têtes polaires non-ioniques (télomère, sucre, oxyde d'amine) ou ioniques (carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate, ammonium). Le deuxième chapitre décrit les études physico-chimiques effectuées sur nos composés. La première caractéristique mise en avant est que les valeurs de leur concentration micellaire critique sont anormalement élevées. Ce comportement particulier peut être imputé aux interactions défavorables entre les chaînes hybrides au sein de la micelle. L'incapacité qu'ont ces composés à former des films noirs de Newton est aussi évoquée et confirme l'hypothèse précédente. Certains amphiphiles hybrides forment même des arrangements de type vésiculaire (visualisés en MET et en FFEM), comportement atypique pour des tensioactifs monocaténaires fluorés. Le chapitre suivant traite de l'étude de deux systèmes mixtes en RMN du 19F (composés chacun d'un mélange de tensioactif hydrocarboné et perfluoré). Les études montrent un retard à la micellisation et une certaine miscibilité de deux types de surfactants, résultant de l'incompatibilité partielle des deux types de chaînes (sensibles également aux interactions entre têtes polaires). Les tests biologiques décrits dans le dernier chapitre sont très encourageants. La majorité des tensioactifs hybrides permet un maintien du cytochrome "b6f", choisi comme protéine membranaire modèle, en solution sous sa forme native. Les meilleurs résultats sont obtenus avec un composé portant une tête polaire de type oxyde d'amine

  • Titre traduit

    Synthesis, physico-chemical and biological studies of a new class of hydrofluorinated amphiphiles


  • Résumé

    The work reported herein deals with the synthesis, the physico-chemical and biological studies of a new class of hybrid hydrofluorinated surfactants. These molecules could be used to maintain integral membrane proteins in aqueous solutions without any denaturation. After an introduction on the protein extraction process, the peculiar properties of perfluorinated amphiphiles are presented. The first chapter is dedicated to the synthesis of these hybrid molecules, which bear neutral (telomer, sugar, amine oxide) or ionic polar head (carboxylate, sulfate, sulfonate, phosphate, ammonium). The second chapter describes the physico-chemical studies performed on the hybrid amphiphilic compounds. The results collected show unusual high CMC values. This behaviour could be ascribed to unfavourable interactions between hybrid chains in the micellar core. These interactions could be responsible of NBF instability. Some of our molecules are able to form vesicular assemblies in aqueous solutions, which is quite unusual for single-chain fluorinated surfactants. A 19F RMN study of mixtures containing hydrocarbon and fluorocarbon surfactants is the subject of the third chapter. The results obtained indicate that these two types of chain are poorly miscible. Biological tests are the aim of the last chapter. Hybrid amphiphiles are able to maintain the cytochrome "b6f" (an integral membrane protein chosen as a model) in aqueous solution in its native state. The best results are found for a compound bearing an amine oxyde polar head

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  • Détails : 1 vol. (225 p.)
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  • Annexes : Notes bibliogr.

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