Resvératrol : Synthèse et analogues

par Yacine Pasturel

Thèse de doctorat en Sciences

Sous la direction de Guy Solladié.

Soutenue en 2001

à l'Université Louis Pasteur (Strasbourg) .


  • Résumé

    Le Resvératrol (3,4',5-trihydroxystilbène) est une phytoalexine, présente en quantité importante dans la peau du raisin, et isolée dans plus de 70 espèces de plantes. A cause de ses propriétés antioxydantes, les chercheurs supposent qu'il diminue les risques de maladies cardiovasculaires, moyennant une consommation modérée de vin rouge. Il possède des propriétés antimutagèniques, antivirales, de chemoprévention du cancer, antiallergiques et phytoestrogènes. Nous avons préparé le Resvératrol par réaction de Perkin. La réaction de condensation est suivie d'une décarboxylation, d'une isomérisation et enfin de la déprotection des phénols. Nous avons trouvé des groupes protecteurs adéquats à la synthèse de cette molécule délicate. Cette voie de synthèse, nous a permis l'accès à de nouveaux composés, analogues du Resvératrol : les acides polyhydroxy-a-phényl-cinnamiques E. Nous avons également préparé des polyhydroxy-stilbènes symétriques, analogues du Resvératrol, par réaction de Mac Murry. Nous avons mis au point une méthode de synthèse de polyhydroxy-2-aryl-benzofuranes pour préparer des analogues cycliques du Resvératrol, dont la Moracine M. Les composés synthétisés ont été testés à des fins cosmétiques.


  • Résumé

    Resveratrol (3,4',5-trihydroxystilbene) is a natural phytoalexin, found in considerable amount in the skin of grappes, and extracted from more than 70 species. Because of its antioxydant activity, it is believed that it reduces risk of cardiovascular disease from moderate consomption of red wine. It shows antimutagenic, antiviral, cancer chemopreventive, dioxin toxicity prevent, antiallergic and phytoestrogen activities. We prepared Resveratrol by Perkin reaction. The condensation is followed by decarboxylation, isomerisation and phenols deprotection. We found protecting groups fitting to the synthesis of this fragile compound. This synthetic pathway allows us the access to new compounds, analogues of Resveratrol : the E polyhydroxy-a-phenyl cinnamic acids. We also prepared symmetrical polyhydroxystilbenes, analogous to Resveratrol, by Mac Murry reaction. We set up a synthetic method of polyhydroxy-2-aryl-benzofurans to prepare cyclic analogues of Resveratrol, amoung them Moracine M. Those synthetic compounds were tested for cosmetics.

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Informations

  • Détails : 217 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p.203-216

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Blaise Pascal.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.2001;3929
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