Synthese de nucleosides modifies en position c-5 et c-3 du ribose

par FRANCOISE JUNG

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-François Biellmann.

Soutenue en 2001

à Strasbourg 1 .

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  • Résumé

    Ce manuscrit presente la preparation et la caracterisation d'un certain nombre de nucleosides et de dinucleosides modifies par un groupe acetylenique. Le premier chapitre presente la synthese d'inhibiteurs potentiels des arn polymerases, les deux diastereomeres de la 5-ethynyluridine. La configuration du nouveaux centre asymetrique a ete determinee par structure aux rayons x. Ces molecules ne presentent pas d'activite antitumorale significative. Cette inactivite peut s'expliquer par le fait que ces molecules ne sont pas des substrats des kinases intracellulaires ou que les analogues triphosphates de ces molecules ne sont pas reconnus par les arn polymerases. Le second chapitre presente la synthese d'un certain nombre de dimeres de nucleosides separes par un bras espaceur compose de deux groupes ethynyles. Les nucleosides modifies en 3 ou 5 par un acetylenique sont couples entre-eux pour former des homodimeres et des heterodimeres. Seul l'homodimere de la 3-ethynyluridine presentait une activite antitumorale significative.

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Informations

  • Détails : 203 p.
  • Annexes : 140 ref.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Blaise Pascal.
  • Disponible pour le PEB
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