Vers la synthese de produits naturels par de nouvelles reactions inter- et intramoleculaires d'acetyleniques electrophiles

par FLORENCE WENDLING

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de MICHEL FRANCK NEUMANN.

Soutenue en 2001

à Strasbourg 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Le travail decrit dans ce memoire porte sur la synthese et la reactivite des cyclobutenes fonctionnalises et sur la reactivite intramoleculaire d'-cetoesters acetyleniques. Nous avons tout d'abord montre qu'une reaction de cycloaddition 2+2 thermique avait lieu entre des acetals trimethylsilyles cycliques de cetenes et des acetyleniques electrophiles conduisant aux cyclobutenes fonctionnalises correspondants a condition d'effectuer la reaction sans catalyseur et sans solvant. L'etude de la reactivite de ces cyclobutenes nous a permis de mettre en evidence de nouvelles voies d'acces a des -methylene lactones substituees, des derives furaniques (qui representent des sous-structures importantes de l'acide trachyspique, un antibitique naturel), des -cetoesters acetyleniques, des derives cyclobutaniques et des lactones fonctionnalisees. Dans la seconde partie de ce travail, nous nous sommes interesses a la reactivite intramoleculaire d'-cetoesters acetyleniques. Nous avons pu montrer que selon les conditions reactionnelles utilisees, il etait possible d'acceder soit a des cyclobutenes polyfonctionnalises par une reaction de cycloaddition 2+2 intramoleculaire, soit a des derives alleniques bicycliques par reaction avec le tbaf ou encore a des oxacycles par reaction avec le tbuok. La methodologie mise en evidence au cours de ce travail a ete utilisee pour effectuer de nouvelles approches vers la synthese de la grasshopper ketone.


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Informations

  • Détails : 272 p.
  • Annexes : 106 ref.

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Blaise Pascal.
  • Disponible pour le PEB
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