Alkylation diastéréosélective d'amides. Application à la synthèse asymétrique de tétrahydroisoquinoléines et de tétrahydro-β-carbolines

par Stéphane Adam

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Charles Quirion.

Soutenue en 2001

à Rouen .


  • Résumé

    Dans notre travail, nous décrivons la première application d'un acide carboxylique chiral comme auxiliaire dans une réaction d'alkylation diastéréosélective en α d'azote de composés hétérocycliques. L'acide L-2, 3, 4, 6 Di-O-isopropilydène-2-céto-gulonique (DIGA) a été choisi en raison de sa structure. Il a été utilisé pour alkyler des tétrahydroisoquinoléines, des tétrahydro-β-carbolines, et des benzyles amines avec des excès supérieurs à 80 %. Une première série d'expériences a permis d'apporter des informations sur le mécanisme. Grâce à une réaction de transmétallation étain/lithium, nous avons pu mettre en évidence que l'étape diastéréosélective serait celle de substitution du lithium par l'électrophile. Alors que la diastéréosélectivité observée lors de l'alkylation de benzylamines cycliques est encore modérée, l'utilisation d'auxiliaires chiraux plus simples devrait nous fournir des renseignements supplémentaires sur le mécanisme.


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  • Cote : 01/ROUE/S008
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