Métallation de pyrazines. Application à la synthèse de la septorine. Synthèses et métallations de thioamides diaziniques

par Corinne Fruit

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Nelly Plé et de Alain Turck.

Soutenue en 2001

à Rouen .


  • Résumé

    Dans une première partie, la métallation de pyrazines 2,3-disubstituées a été étudiée. Selon la nature du substituant en position 2, une différence de réactivité des substrats a pu être observée. La fonctionnalisation de ces composés, via des réactions successives de métallation et l'introduction d'électrophiles appropriés, constitue une voie d'accès à des pyrazines tétrasubstituées. La métallation régiosélective sur le sommet 6 de la pyrazine associée à une réaction de couplage a permis d'effectuer une nouvelle synthèse formelle de la septorine. Dans le but d'étudier le pouvoir directeur des groupes thiocarbonylés lors de la réaction de métallation, la synthèse de nouveaux composés thiocarbonylés diaziniques a été réalisée : les thiocarboxamides et les thioamides. La thionation des amides diaziniques a conduit à la formation inattendue de thiazolodiazines. La métallation du noyau aromatique des thioamides n'a pas pu être réalisée et une réaction de S-alkylation a été observée. La métallation des thiocarboxamides pyraziniques et pyridaziniques a conduit à une régiosélectivité inattendue en position 5 du cycle. Un mécanisme de fonctionnalisation basé sur l'addition thiophile de la base lithiée a été proposé. La fonctionnalisation des thiocarboxamides, via la réaction de métallation, a permis l'obtention de nombreux composés nouveaux en série pyrazinique et pyridazinique.


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  • Détails : 1 vol. (283 p.)
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  • Cote : 01/ROUE/S005
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