Synthèse et étude de récepteurs d'amines primaires à structures pyridine et quinoléine oxazolines. Application à l'accélération d'une réaction d'aminolyse d'esters vers de nouveaux transporteurs d'aminoacides

par Laurent Hortala

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Georges Dupas.

Soutenue en 2001

à Rouen .


  • Résumé

    Ce travail nous a permis, dans un premier temps, d'évaluer la capacité des structures diPyridine méthane Bisoxazolines (diPyBox) et Pyridine Bisoxazolines (PyBox) à effectuer la reconnaissance fonctionnelle d'amines primaires par formation de liaisons hydrogène. La mesure des constantes d'association par R. M. N. 1H nous a montré que les composés PyBox ont une géométrie mieux adaptée à complexer ces amines et des complexes de stoechiométrie 1:1 ont pu être mis en évidence. Dans une deuxième partie, nous avons exploité la reconnaissance de la fonction amine par le récepteur PyBox dans l'optique d'accélérer la réaction d'aminolyse d'esters. A cet effet, nous avons élaboré la synthèse de deux nouveaux composés associant à un motif PyBox ou quinoléinyl oxazoline un groupement acétyle susceptible d'être transféré. Le suivi R. M. N. 1H des réactions avec la benzylamine a montré que la présence du site récepteur de la fonction amine est nécessaire pour accélérer le transfert d'un groupement acétyle. Enfin, dans une troisième partie, nous avons mis à profit la reconnaissance de la fonction amine par les motifs PyBox et quinoléinyl oxazoline afin de concevoir de nouveaux transporteurs d'acide aminés possédant des structures PyBox et quinoléines substituées par un éther couronne. Les premiers tests de transports à travers une membrane artificielle sont en cours.


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