Synthèse et réactivité de sels d'isoquinolinium lipophiles vis-à-vis de réactifs nucléophiles : : accès à de nouvelles 1,2-dihydroisoquinoléine-3-carboxylates subtituées via des réactions domino

par Mohamed Ameziane Aït Amer Meziane

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Bazureau.

Soutenue en 2001

à Rennes 1 .


  • Résumé

    Le travail présenté dans ce mémoire concerne l'étude méthodologique de la réactivité de sels lipophiles ayant une structure 3-éthoxycarbonyl isoquinolinium, vis à vis de divers agents nucléophiles. La première partie de la thèse est consacrée à la synthèse d'isoquinoléines, de 1,2 dihydro et 1,2,3,4 tétrahydroisoquinoléines possédant des activités pharmacologiques intéressantes. Ainsi, les principales méthodes de préparation de ces médicaments, décrites dans la littérature académique et industrielle sont recensées. La deuxième partie est relative au développement d'une nouvelle voie de synthèse inhabituelle d'isoquinoléine-3-carboxylates d'éthyle substituées selon un mécanisme réactionnel de type "domino". La réaction est réalisée à partir d'orthophtaldéhydes et d'imidate dérivé de l'aminomalonate de diéthyle ; l'étape initiale de cette réaction "domino" est une cycloaddition dipolaire 1,3 régiosélective. Cette réaction "one pot" a été ensuite étendue à des amino-esters éthyliques (aminomalonate, glycinate) et à l'aminoacétonitrile.


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Informations

  • Détails : 142 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. : 179 réf.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA Rennes 2001/124
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