Cyanation anodique d'amines tertiaires aromatiques : : une voie d'accès nouvelle pour la synthèse d'alcaloïdes. Application à la synthèse du squelette de la martinelline et de la perhydro-histrionicotoxine

par Richard Malassene

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Claude Moinet.

Soutenue en 2001

à Rennes 1 .


  • Résumé

    L'utilisation des aminonitriles en synthèse organique à été réalisée via la méthodologie Umpolung avec de bons rendements. La cyanation anodique des 2-alkyl-pipéridines montre la régiospécificité de la réaction et une faible diastéréosélectivité. La déarylation de ces anilines à été étudiée de plusieurs manières : il apparaît que les réactions de dinitration et de Birch fournissent des composés aisément clivables. Ces connaissances ont servi de point de départ à l'approche étudiée pour la synthèse de la perhydro-Histrionicotoxine via la réaction de Thorpe-Ziegler. L'utilisation d'un groupement ananchomérique a permis de bloquer la structure de l'amine et de fixer la stéréochimie des carbones 2 et 6. Nous avons étudié le comportement électrochimique de tétrahydropyridines et avons montré l'influence de l'insaturation. Nous avons effectué la synthèse de tétrahydroquinolines par réaction d'aza Diels-Alder afin de préparer la Martinelline après utilisation de la cyanation anodique.


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Informations

  • Détails : 251 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. : 137 réf.

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  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA Rennes 2001/144
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