Systèmes pi-conjugués contenant des cycles phospholes : des molécules modèles au polymères

par Caroline Hay

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Régis Réau.

Soutenue en 2001

à Rennes 1 .


  • Résumé

    Les travaux de cette thèse s'inscrivent dans la thématique générale visant la synthèse de polymères et oligomères conjugués pour des applications en optoélectronique. Nous nous sommes intéressés plus particulièrement à la synthèse et l'évaluation des propriétés physico-chimiques des systèmes pi-conjugués contenant des cycles phospholes. Le chapitre bibliographique de ce manuscrit est consacré aux polymères et oligomères pi-conjugués contenant des éléments lourds des groupes 14 et 15. Il met en évidence que la nature de l'hétéroélément a une influence directe sur des propriétés électroniques et que les motifs phosphorés ont très peu été utilisés pour la construction de macromolécules pi-conjuguées. Les trois chapitres suivants décrivent la synthèse et les propriétés optiques et électroniques de 2,5-di(aryl)phospholes. Les substituants aryl peuvent être des cycles 2-pyridyl, 2-thiényl ou phényl, des groupements ayant des caractères électroniques très différents. Des structures par diffraction des rayons X des composés représentatifs ont été établies et ont montré l'existence d'un système pi-conjugué impliquant les subtituants aryls en position 2,5 et le système diénique du phsophole. Le doublet du phosphore n'intervient pas dans la délocalisation électronique et il peut être impliqué dans des transformations chimiques (oxydation, alkylation, complexation) permettant de moduler les propriétés optiques et électroniques de ces dérivés. Un panel de molécules possédant des propriéts variant dans une large gamme peut ainsi être facilement obtenu. Des relations structure / propriétes basées sur les résultats expérimentaux et théoriques ont pu être établies, elles ont montré que les 2,5-[di(thiélyl)phospholes] possèdent le système pi le plus conjugué. Le cinquième chapitre décrit la synthèse de co-oligomères phospholes / Thiophènes possédant de cinq à sept hétérocycles. Des poly[di(thiényl)phospholes] ont par ailleurs été générés par oxydation anodique


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Informations

  • Détails : 230 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. 128 références

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  • Bibliothèque : Université de Rennes 1. Service commun de la documentation. BU Beaulieu.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA Rennes 2001/49

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  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 2001REN10077
  • Bibliothèque : Université Paris-Est Créteil Val de Marne. Service commun de la documentation. Section multidisciplinaire.
  • PEB soumis à condition
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