Contribution à la synthèse, la purification et la caractérisation de dextranes estérifiés par l'acide phénylacétique : Approche combinatoire

par Thierry Delaveau

Thèse de doctorat en Chimie. Biomatériaux

Sous la direction de Frédéric Chaubet.

Soutenue en 2001

à Paris 13 .


  • Résumé

    Les NaPaC (DMCBP) sont des polysaccharides bioactifs synthétisés 8 partir de dextrane natif selon trois réactions successives : une réaction de carboxymethylation. (DMC), une benzylamidification partielle des groupements carboxymethyles (CMDB) et une estérification partielles des hydroxyles. Résiduels par l'acide phenylacétique (DMCBP). Nous avons tente de préparer 5 bibliothèques combinatoires de NaPaG. Par 1a méthode dite par répartition et mélange avec un taux fixe en groupescarboxymethyles. Et des taux en groupes benzylamides et esters de l' acide phenylacetique différents. La première étape a consiste •8' préparer un DMC a partir duquel ont 1516 obtenus des DMCB de différentes compositions en groupes benzylamides. Puis nous avons entrepris des essais d'esterification de DMCB par Ie chlorure de l' acide phenylacetique, Puis une bibliothèque Initiale de DMCB a été construite et soumise a plusieurs essais d'estérification combinatoires sans succes. La formation d'une forme en ol stabilisée du complexe réactif est mise en cause et le rôle de l'eau comme catalyseur de la destruction de ce complexe stable est avarice, Ainsi, paradoxalement, aux conditions anhydres poussées que nous avons utilisées (nécessaires pour limiter la dégradation du chlorure d’acide et du polymère) devraient être substituées des conditions pour lesquelles des quantités précises d'eau seraient ajoutées vau milieu réactionnel pour favoriser l'estérification. Parallèlement aux synthèses nous. Avons poursuivis l'optimisation des méthodes de purification et de caractérisation, La précipitation et l'ultrafiltration, principales méthodes de purification retenues, ont été adaptes au retraitement de nos produits. La composition des produits synthétisés a été principalement obtenue par dosages acidimétriques. Par ailleurs nous avons développé des méthodes spectroscopiques basées sur l'absorption UV pour déterminer. De façon plus précise les compositions. Nous avons également montre que la CLHP sur phase inverse couplée a une détection UV permet une estimation du degré de pureté des produits, La chromatographique par permeation de gel, utilisée pour déterminer les masses molaires des produits, s'est avérée efficace pour les seuls dérivés carboxymethyles. La technique du « flux force » bien adaptée aux polymères amphiphiles a été utilisée pour les DMCB et les NaPaC. Seule 1a chromatographie d'échange d'ions s'est averee inadaptée du fait d'un support affin avec nos produits.

  • Titre traduit

    Contribution to the synthesis, purification and characterization of dextrans exterified with phenylacetic acid - a combinatorial approach


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Informations

  • Détails : 116 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr.

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  • Cote : TH 2001 012
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